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El 24 de mayo del 2009, se disputó en Boleyn Bround un partido vital para la salvación. West Ham contra Middlesbrough. Gianfranco Zola entrenaba a los Hammers y Gareth Southgate al Boro. El equipo local no se jugaba nada, ya habían hecho los deberes durante la temporada. Sin embargo, el equipo visitante, los de rojo, se jugaban seguir un año más en la categoría élite del fútbol inglés. Los Teesiders necesitaban los tres puntos y esperar a que el Hull City perdiera ante el Manchester United, campeón del Premier League esa temporada. Ninguno de los dos venció en sus respectivos partidos. El West Ham ganó 2-1 y el Manchester United 0-1. Por lo tanto, el Middlesbrough bajó a Championship, la segunda división inglesa.
Desde aquella temporada han pasado por los banquillos del Riverside Stadium: Gordon Strachan, Tony Mowbray y Aitor Karanka. Tres entrenadores en siete temporadas y solo uno ha sido el responsable de subir al equipo a la Premier League. Karanka llegó al equipo hace dos temporadas y media, tras la destitución de una leyenda del club como lo es Mowbray. Cogió al equipo a cinco puntos del descenso. En su segundo año logró la mejor clasificación en las últimas siete temporadas, consiguiendo meter al equipo en los puestos de play-off. Venció al Brentford en las semifinales y en la final en Wembley perdió ante el Norwich. Se le escapó una gran oportunidad de conseguir el ascenso. La derrota fue muy dura pero sirvió para recomponerse. Un año después suben de manera automática, sin ir a los playoffs. Su segundo puesto en Championship permite al equipo volver a la Premier League.
Aitor Karanka llegó a un equipo que no luchaba por subir y que se mantenía en mitad de la tabla. Sus máximas aspiraciones era no descender a League One. Karanka se enfrentaba a su primer gran reto desde su salida del Real Madrid, quería enseñar al mundo y de demostrarse así mismo que era y es algo más que el simple ex ayudante de José Mourinho. Él se sentía muy seguro de la decisión tomada, de irse a otro país, a otra cultura futbolista y a un equipo de segunda. No se hacía cargo de un club de la Premier sino de Championship. El Middlebrough pasaba a ser reconocido por la sociedad española, antes solo le conocían por ser el equipo que perdió la Copa de la Uefa ante el Sevilla.
Riverside ya tenía nuevo entrenador y Karanka un nuevo hogar. Nacía una unión que daría sus frutos muy rápido, con cinco victorias en seis partidos. En su presentación reunió a 23.000 espectadores, era el mejor dato de asistencia de los últimos 10 partidos. Aquella tarde ganaron 1-0 al Bolton Wanderers. En estos dos años y medio han llegado varios españoles, Tomás Mejías, Kike Sola, Damià Abella, Daniel Ayala y Emilio Nsue. Otros fichajes más reseñables fueron Jelle Vossen, Adam Clayton, Lee Tomlin, Gastón Ramírez y Jordan Rhodes. Los dos últimos, fichados para esta campaña y ambos cruciales en el ascenso al equipo.
Pronto se ganó la admiración y el respeto de su afición. En estos dos años y medio apenas ha tenido una mala opinión, ni en los peores momentos o cuando decidió echar un pulso a su plantilla dejando vacío su asiento en el partido que enfrentó al Boro con el Charlton Athletic. Siempre ha sabido gestionar la situación y formar un equipo competitivo.
El ascenso es el fruto del trabajo realizado en estos años, la primera media temporada asentó las bases. En su segundo año y con una temporada completa demostró que era capaz de conseguir grandes resultados. Se quedó a nada del ascenso. En su segundo curso completo y por tanto tercer año en el Boro, fichó dos piezas claves. Un delantero con el gol por vena, Rhodes, y a un centrocampista capaz de llevar todo el peso del equipo, Gastón Ramírez. Era el plus que necesitaba el Middlesbrough. Llegaron a la última jornada con posibilidades de ascender y el empate ante el Brighton&Hove Albion les ha valido para ascender.
El Middlesbrough y Aitor Karanka estarán entre los 20 mejores equipos del fútbol inglés. El Boro consigue su sueño de volver a la élite y el técnico español ha demostrado que un segundo entrenador puede llegar a otro país y conseguir hacer historia. Los Teesiders están de vuelta.
