La trayectoria de Damien Duff avala la extensión del contrato, pese a que el extremo cuente con 32 años. Comenzó su exitosa carrera en el Blackburn Rovers con tan solo 18 años, debutando como jugador profesional en la última jornada de la temporada 1996-97 ante el Leicester City, encuentro en el que fue elegido «Mejor Jugador del Partido». No salió del Blackburn hasta 2003, cuando el Chelsea de Claudio Ranieri pagó la nada despreciable suma de 17 millones de libras por él. Una vez despedido Ranieri, llegó Mourinho. El técnico portugués lo convirtió en uno de los pilares de su equipo gracias a su polivalencia y a las constantes lesiones de Arjen Robben. Con los «blues» consiguió dos Premier League consecutivas (2004-05 y 2005-06) y una Carling Cup (2004-05). Tras su exitoso paso por el Chelsea, llegó al autodestructivo Newcastle, con el que jugó tres temporadas, hasta que en el verano de 2009 fichó por el Fulham de Roy Hogdson. En su primera temporada alcanzó la final de la Europa League, en la que fue derrotado por el Atlético de Madrid.
