El 19 de mayo de 2006, llegó al Riverside Stadium una carta dirigida al presidente del Middlesbourgh, Steve Gibson. Steve McClaren, que había sido entrenador del Boro durante las útimas cinco temporadas, dejaba el puesto y un tal John Boileau se ofrecía para ocupar su cargo. La carta de Boileau era un tanto peculiar. El joven describía sus habilidades y conocimientos del fútbol, adquiridos tras una larga experiencia jugando al Football Manager 2005. El Chievo Verona, el Doncaster o el Chelsea fueron algunos de los equipos que John entrenó. Explicaba que pese a vivir una etapa poco fructífera en el Chievo, tuvo éxito en los demás clubes por los que pasó y destacaba su ascenso con el Nuneaton de Conference North hasta Championship o la consecución de la liga sueca con el Kalmar FF.
Más allá del Football Manager, contaba que también entrenaba a un equipo sub-11 y narraba brevemente algunas de sus hazañas. Además, adjuntaba su CV, donde se podían leer cosas como que fichó a Thierry Henry, a Fernando Torres y a Raúl en el Doncaster, y a Zinedine Zidane y Ronaldinho en el Rushden & Diamonds. Después procedía a realizar un detallado resumen de lo que había sido su carrera y concluía con un espacio más reducido para hablar de su experiencia fuera del juego.
El primer Football Manager vio la luz en 1992. En aquel entonces se llamaba Championship Manager y el punto de partida era sencillo: permitir al usuario dirigir un club de las cuatro primeras divisiones inglesas de la forma más real posible. Eso incluía comprar y vender jugadores, confeccionar las alineaciones y elegir las tácticas, etc. Y en caso de tener éxito, tener la oportunidad de dirigir un club más grande. Veinte años después, aquel juego se ha convertido en una referencia en el sector, con más de un millón de copias vendidas y más de diez millones de descargar ilegales.
Con los años, la complejidad y realismo del juego se ha multiplicado y ha logrado incluso atraer a los profesionales. Ole Gunnar Solskjaer, actual entrenador del Cardiff, reconoció que el juego le había ayudado a comprender algunas tácticas. Pero la joya del juego es su base de datos. Alex McLeish, extécnico de Birmingham y Aston Villa entre otros, explica que, cuando era técnico del Glasgow Rangers, su hijo le pidió que fichara a un joven delantero que jugaba en el Barcelona B y que había descubierto en el Football Manager. McLeish le dijo que no había oído jamás ese nombre y que lo olvidara. Años más tarde, ese chico se haría famoso. Su nombre, Leo Messi.
¿Y respecto a Boileau? Casi un mes después de enviar su carta, recibió su respuesta, firmada por el mismo Steve Gibson. En primer lugar, le agradecía el interés mostrado pero le anunciaba que, tras considerarlo, había decidido rechazar su propuesta. «Es evidente que es usted un excelente entrenador y creemos que los grandes clubes europeos nos lo arrebatarían pronto», fue el motivo.