1999-00: Luis Enrique envía al Arsenal a la Copa UEFA
En su inquebrantable ánimo por aumentar los ingresos, la UEFA modificó durante unos años el formato de la Champions League para incluir dos fases de grupos y disputar más partidos. En la primera fase de grupos de 1999-00, el Arsenal quedó encuadrado junto a FC Barcelona, Fiorentina y AIK sueco. Las cosas no pudieron comenzar mejor para los Gunners, que empataron en Florencia y vencieron en casa a los suecos antes de viajar al Camp Nou. En el coliseo azulgrana, Luis Enrique, actual entrenador del equipo, adelantó a los suyos pero en la recta final Nwankwo Kanu igualó para los ingleses. La debacle para los Gunners comenzó en el siguiente partido en Wembley (el club había decidido disputar sus partidos de Champions en el coloso londinense por su mayor capacidad respecto a Highbury). En un cuarto de hora, Rivaldo de penalti y, una vez más, Luis Enrique, habían puesto el 0-2. Aunque Bergkamp redujo distancias antes del descanso, Figo y Cocu pusieron el 1-4 en la segunda parte. Marc Overmars pondría el 2-4 final. En el siguiente encuentro, el Arsenal recibía a la Fiorentina con la necesidad de empatar al menos para depender de sí mismo en la última jornada. Un gol de Gabriel Batistuta en la segunda parte dejó las esperanzas del Arsenal pendiendo de un hilo. Aunque ganaron en Suecia en la última jornada, el empate de la Fiorentina ante el Barça dejó fuera a los Gunners.
2005-06: Wenger pierde su mejor oportunidad
Tras conquistar la Premier League y la FA Cup como entrenador del Arsenal, Arsène Wenger posó su mirada en el título último: la Champions League. Tras dominar con autoridad su grupo, el Arsenal se topó con el Real Madrid en octavos de final. En el Santiago Bernabéu, una obra maestra de Thierry Henry fue suficiente para lograr la victoria por 0-1. En la vuelta, los Gunners se centraron en proteger su portería y sellaron un empate a cero que les bastó para eliminar a los madridistas. El rival de cuartos de final no iba a ser mucho más cómodo: la Juventus de Turín. Para acabar de rematarlo, la eliminatoria debería decidirse en Turín. En el partido de ida, los Gunners vencieron por 2-0 con goles de Fàbregas y Henry. Además, en los últimos minutos, Camoranesi y Zebina fueron expulsados, facilitando la tarea de los ingleses para la vuelta, en que volvieron a empatar a cero y lograron la clasificación para semifinales. Allí esperaba el sorprendente Villarreal de Manuel Pellegrini. En la ida, los Gunners vencieron 1-0 con gol de Kolo Touré y se dispusieron a proteger su portería una vez más para cerrar la eliminatoria en la vuelta. El plan funcionó a la perfección hasta el último minuto, en que el árbitro concedió un penalti para el Villarreal. Pero Jens Lehman detuvo el lanzamiento de Juan Román Riquelme y permitió al Arsenal acceder a su primera final.
A los 18 minutos, Jens Lehman fue expulsado por una falta sobre Samuel Eto’o. Sin embargo, el Arsenal fue capaz de adelantarse en la primera parte después de que Sol Campbell cabeceara una falta de Henry. Los Gunners aguantaron hasta el minuto 76, en que Eto’o igualó el encuentro. Cuatro minutos después, el lateral Belletti puso el definitivo 2-1. La derrota supuso el canto del cisne para la generación de los invencibles del Arsenal.
2009-10: Messi devuelve a los Gunners a la realidad
Zlatan Ibrahimovic no vivió la mejor etapa de su carrera en el Barcelona. Las diferencias del sueco con Pep Guardiola acabaron costándole la salida del club pero no sin antes lograr un doblete en el Emirates. El Arsenal había alcanzado los cuartos de final de la Champions League tras endosarle un 5-0 al Oporto con hat-trick de Nicklas Bendtner y afrontaba la eliminatoria confiado en sus posibilidades. Sin embargo, los dos goles de Ibrahimovic pusieron la eliminatoria muy complicada para el Arsenal. Sin embargo, los Gunners lograron empatar con goles de Walcott y Fàbregas de penalti. En el partido de vuelta, el Arsenal se adelantó por mediación de Bendtner y, durante tres minutos, estuvo por delante del Barça en la eliminatoria. Ese fue el tiempo que tardó Leo Messi en comenzar su espectáculo particular. El argentino logró tres goles en la primera parte y redondeó su actuación con un cuarto en la reanudación. El Barça volvía a dilapidar las esperanzas de los Gunners en Europa.
2010-11: El Camp Nou vuelve a dictar sentencia
Al igual que el año anterior, Arsenal y Barça se encontraron en la fase eliminatoria de la Champions League, en este caso en octavos y, de nuevo, con el primer partido en el Emirates. Una vez más, el Barça fue el que golpeó primero por mediación de David Villa. Con el 0-1 se llegó al descanso pero los Gunners reaccionaron en la recta final. Robin van Persie y Andrey Arshavin remontaron el marcador adverso y dieron al Arsenal esperanzas de acabar por fin con su bestia negra.
Pero el Camp Nou volvió a ser un peaje demasiado elevado para los Gunners. Los ingleses aguantaron el 0-0 hasta el descuento de la primera parte en que la enésima genialidad de Leo Messi permitió al Barça recuperar la iniciativa. En la segunda parte, el Arsenal logró el empate a uno gracias a un gol en propia puerta de Sergi Busquets. Con el 1-1 se llegó a los últimos veinte minutos de encuentro. Fue entonces cuando Xavi Hernández primero y Leo Messi de penalti después pusieron el 3-1 que obligaba al Arsenal a marcar para pasar de ronda. Aunque dispusieron de alguna ocasión final (es recordado el tacle de Javier Mascherano sobre Nicklas Bendtner en los últimos minutos), los Gunners sucumbieron una vez más. El Barça se acabaría proclamando campeón en Wembley tras vencer al Manchester United.
2015-16: La prioridad no es la Champions
El Arsenal llega a la cita de este año con práticamente todo su equipo recuperado (solo Santi Cazorla y Jack Wilshere permanecen en la enfermería) y descansados después de rotar al equipo el sábado ante el Hull City en FA Cup. De todos modos, la prioridad absoluta de los Gunners esta temporada es la Premier League. Jamás en los últimos diez años el Arsenal había tenido una oportunidad igual para reconquistar la liga. El Arsenal tratará de presentar batalla y es posible que en el Emirates lo consiga pero, a día de hoy, el Barça se encuentra un escalón por encima de los ingleses. Se avecina un nuevo desenlace desfavorable.