El dueño y presidente Andy Pilley ha logrado una de las mayores proezas de la historia del fútbol inglés aupando al Fleetwood Town, un equipo de una localidad de 25.939 habitantes, desde la octava división hasta la tercera en una década. Algo que hubiese sido prácticamente imposible sin su inversión. Sin embargo, pese a tener un estadio renovado como el Highbury Stadium, unas instalaciones deportivas de primer nivel y una plantilla decente, no es un conjunto plagado de estrellas. Si bien es cierto que pueden pagar sueldos algo por encima de la media de League One, no suelen tiran la casa por la ventana. Pese a que por nombres el plantel no está mal, esta temporada han quedando a relucir las carencias del equipo.
En 2012, tras ascender de quinta a cuarta categoría, el equipo tuvo un primer año más que aceptable en League Two tras apenas sufrir por no bajar de nuevo a Conference. No obstante, algunos altibajos a mediados de la temporada provocaron el despido del entrenador Micky Mellon. Tras su cese, el club apostó por un técnico novato (solamente había entrenado al Preston de forma adjunta e interina) pero que había sido una leyenda del fútbol inglés como futbolista: Graham Alexander. Como jugador, Alexander disputó más de 1.000 partidos oficiales, un hito al alcance de muy pocos. La apuesta del Fleetwood Town era arriesgada pero al mismo tiempo ilusionante.
Tras asumir el cargo el 6 de diciembre de 2012, el equipo firmó una temporada aceptable, dejando Alexander buenas sensaciones en sus primeros pasos como técnico. La siguiente temporada continuaron con la línea ascendente y se metieron en el play-off de ascenso, en el cual eliminaron al York City en semifinales y al Burton Albion en la final en Wembley. Con el ascenso a League One, surgía la duda de si habría una fuerte inversión en la plantilla para aprovechar la inercia que produciría el salto de categoría o si simplemente mantendrían la línea y confiarían en el buen hacer de Alexander en el banquillo. Optaron por la segunda opción aunque, eso sí, con algún que otro refuerzo cautivador.
Al comienzo de la temporada quedó patente el mayor problema del equipo: la eficacia ofensiva. Ante esta tesitura, Alexander cimentó un equipo compacto, sólido y con una gran fortaleza defensiva que sacaba partido de los espacios al contraataque y de las jugadas a balón parado. Y el plan surtió efecto. El equipo costero se convirtió en un rival difícil de batir para el resto de equipos y, pese a ser el cuarto conjunto que menos goles anotó en liga, fue también la cuarta mejor defensa del campeonato tras encajar 52 goles, sólo por detrás de los tres primeros clasificados: Bristol City, MK Dons y Preston North End. El Fleetwood se mantuvo durante casi toda la temporada en la mitad alta de la clasificación, siendo siempre un candidato a colarse en el play-off, aunque finalmente se quedó corto y terminó 10º.
Ya que el Fleetwood siempre ha ido a más temporada tras temporada, se podía esperar que esta temporada lucharan por entrar en el play-off o incluso por el ascenso directo ante la mayor igualdad en esta League One 2015-2016. Sin embargo, los refuerzos no han tenido el impacto esperado; habiéndose, además, producido más salidas que llegadas. La campaña comenzó con un empate, dos derrotas (una en Copa de la Liga) y dos victorias. Un comienzo correcto, aunque a partir de entonces las cosas comenzaron a torcerse, consiguiendo tan sólo dos puntos de quince posibles. Y entonces, estando al borde del descenso, viajaron al feudo de una de las revelaciones del campeonato: el Gillingham. Empezaron bien el partido, adelantándose en el marcador. Sin embargo, el Gilligham les noqueó marcando cuatro goles en 14 minutos y el partido acabó 5-1. Al día siguiente, Alexander fue cesado.

En el centro del campo había muchas esperanzas sobre el flamante fichaje veraniego: Jimmy Ryan. Tras un excelente año como medio centro en el Chesterfield, el Fleetwood le convenció para fichar por ellos antes que por el también atractivo proyecto del Portsmouth. Sin embargo, sus prestaciones todavía no han terminado de cumplir con las expectativas. Aún así, si consigue recuperar su mejor nivel será clave para el equipo. Junto a él, Antoni Sarcevic es el favorito para el sitio. Tras un excelente curso el año del ascenso, no terminó de seguir con su línea ascendente en League One. Si bien es cierto que fue de los más destacados del equipo el último ejercicio, no terminó de cumplir con las expectativas. Aunque el potencial lo tiene. Luego está el versátil Eggert Gunthor Jonsson, quien llegó como uno de los fichajes de mayor relumbrón del verano pero que está teniendo problemas para cuajar. No obstante, sigue siendo un recurso útil para el equipo. En las bandas, a raíz de los cambios de esquema, los protagonistas han ido rotando, aunque es en la izquierda donde se ubica Bobby Grant, probablemente el mejor del equipo esta temporada. Mientras que en la derecha una de las opciones más plausibles es el joven Tyler Hornby-Forbes.
Arriba es donde más ha dejado que desear el equipo. Desde la marcha de Jamie Vardy al Leicester City en 2012, el club ha tenido dificultades para encontrar un sustituto a la altura. Muchos han sido los delanteros que han desfilado por Fleetwood y realmente ninguno ha dejado huella. Sin embargo, sobre el papel las prestaciones del equipo deberían ser mejores en esta parcela. David Ball, excanterano del Manchester City (de la generación de Daniel Sturridge), llegó como uno de los sustitutos para Vardy. Aunque ha cumplido en cierta medida con lo exigido, siempre ha sufrido por ser titular indiscutible y frecuenta la posición del extremo derecho. El jamaicano Jamille Matt, en cambio, llegó desde el fútbol semiprofesional, con menores expectativas, y siempre ha tenido un lugar en la rotación, incluso por delante de David Ball. Pero tampoco ha sido nunca la respuesta. Jamie Proctor, por su parte, llegó hace un año y tampoco ha terminado de dar todo lo que se esperaba. Hace dos años se unió al Swansea City para, solamente un año más tarde, salir por la puerta de atrás. Si es capaz de encontrar una mayor regularidad goleadora, el problema en la anotación podría estar solucionado. Aunque no acaban aquí las opciones para el frente de ataque. También residen en el equipo un grupo de jóvenes talentos que podrían explotar: Ashley Hunter, Declan McManus, Vamara Sanogo, Jack Sowerby y Eddie Dsane.
El escocés Steven Pressley (que jugó junto a Alexander en la selección) ha sido el elegido por Andy Pilley para ser el nuevo entrenador del Fleetwood. Tras un reseñable paso por el Falkirk escocés, en lo que fue su primera experiencia como entrenador, recibió la llamada del Coventry City y se incorporó al conjunto Sky Blue en marzo de 2013. Con el equipo siendo desterrado en verano de ese mismo año y con una deducción de 10 puntos para empezar la temporada estaba ante un complicado, a la par que bonito, reto. Tuvo un comienzo estratosférico. Hizo explotar a un Callum Wilson que estaba camino de estancarse y a un Lee Clarke que tuvo uno de sus mejores años. Con esta letal dupla ofensiva, Pressley llevó al equipo a la mitad alta de la tabla y a tener una temporada muchísimo más tranquila de lo esperado. No obstante, el año siguiente, sin esas estrellas, el escocés no logró dar con la tecla y acabó siendo cesado en la segunda mitad de curso. Ahora, en Fleetwood, vuelve a estar al frente de un reto complicado al mismo tiempo que atractivo. Con el potencial ofensivo no explotado de este conjunto, será muy interesante ver si Pressley es capaz de sacar el máximo a sus delanteros como ya hiciera en Coventry. Ya ha dicho, además, que quiere apostar por un fútbol asociativo y fluido. Será muy interesante también ver cómo cohesiona en Highbury y si consigue que este grupo de jugadores demuestren que sí son lo suficientemente buenos.